È figlio degli attori Alessandro Gassmann e Sabrina Knaflitz, nonché nipote di Vittorio Gassman e di Juliette Mayniel. Inizia ad approcciare la musica all’età di 7 anni con la chitarra classica, in seguito, a 9 anni entra nel conservatorio di Santa Cecilia. A distanza di cinque anni abbandona la musica classica per dedicarsi al canto. Nel 2018 ha partecipato alla dodicesima edizione di X Factor, giungendo fino alla semifinale con l’inedito Piume, classificandosi quinto. Il 23 novembre pubblica il brano come singolo per l’etichetta Sony Music.
Il 22 marzo 2019 ha pubblicato il singolo Cosa sarà di noi?, mentre il 28 giugno dello stesso anno è uscito Dimmi dove sei, entrambi per l’etichetta Universal Music. Nel dicembre 2019 ha superato le selezioni di Sanremo Giovani 2019, grazie alle quali nel febbraio 2020 ha partecipato al Festival di Sanremo nella categoria Nuove Proposte, vincendo il 7 febbraio con il brano Vai bene così. Nello stesso giorno è uscito il suo primo album in studio dal titolo Strike. Nel 2020 doppia il personaggio di Guy Crood nel film I Croods 2 – Una nuova era. La canzone che porterà al Festival di Sanremo 2023 è stata Scritta da Riccardo Zanotti (Pinguini tattici nucleari).
Leo Gassman parteciperà al Festival di Sanremo 2023 con “Terzo Cuore”
Tutte le posizioni al Festival di Sanremo
Festival di Sanremo 2020 – Va bene cosi – 1° Posto (Nuove proposte)
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