Nella puntata di Uomini e Donne di questo pomeriggio, Alessandro e Roberta hanno parlato della loro frequentazione, un rapporto altalenante, fatto di grandi momenti di complicità e altri costituiti da silenzi e distanza. Durante la puntata è stato mostrato sul led uno sfogo di Alessandro alla fine della registrazione precedente, in cui il cavaliere afferma di essere molto confuso e di non stare allo stesso passo di Roberta.
In studio si è poi venuto a sapere che Alessandro si è presentato a sorpresa a Cassino dalla dama, il tempo di un caffè perchè Roberta poi doveva andare a lavorare. Il cavaliere ha affermato di voler fare una cena con Roberta, ma che il giorno dopo se si fossero verificate sarebbe uscito con una signora del parterre che gli piace.

